A primitiva ocupação humana de seu sítio remonta a um castro pré-histórico, conforme testemunhos arqueológicos. Quando da Invasão romana da Península Ibérica, devido à proximidade da estrada romana que ligava Astorga a Braga, foi reocupado, conforme o testemunho de duas aras, uma das quais dedicada ao deus Larouco.
O castelo medieval
Monforte de Rio Livre veio a integrar o território português logo que se constituiu a nacionalidade. A mais antiga referência ao castelo medieval remonta ao século XII, num documento que cita um nobre tenente (tenens) do castelo. O julgado de Rio Livre foi instituído em 1267. Em 1273 a povoação recebeu foral de D. Afonso III (1248-1279), quando devem ter se iniciado as obras de reforma do conjunto que, em sua maior parte, chegou até aos nossos dias. Este soberano alçou a vila a cabeça de território, dentro do mesmo processo de organização da fronteira setentrional que deu origem, por exemplo, ao Castelo de Montalegre. Institui-lhe ainda uma feira de dois dias.
Os trabalhos de edificação prosseguiram no reinado de seu filho e sucessor, D. Dinis (1279-1325), vindo a estar concluídos em 1312, quando apresentava uma sólida torre de menagem e muros reforçados por três torres. Nesse período se documenta a presença de um alcaide na localidade e se verifica um forte crescimento do espaço urbano da vila, com a ampliação da cerca da vila.
A vila recebeu foral passado por D. Afonso IV (1325-1357).
Quando da eclosão da crise de 1383-1385 a vila e seu castelo tomaram o partido por D. Beatriz, vindo a aceitar D. João I (1385-1433) no contexto da campanha empreendida por este soberano no Norte de Portugal. Visando incrementar o seu povoamento e defesa, a pedido do alcaide, D. Álvaro Gonçalves de Ataíde, este monarca instituiu na vila um couto para cinquenta homiziados (salvo traidores ou aleivosos) (1420). Acredita-se que seja deste período a construção da barbacã e do fosso que cercavam o castelo no início do século XVI, conforme figurado por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509), que observou contar a vila "X ou XII vizinhos e todas as outras casas sam derrybadas e feytas em pardieiros". Para atender a esse estado de coisas, a vila recebeu oForal Novo de D. Manuel I (1495-1521).
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